Enquanto Anne vê suas colegas apaixonadas e interessadas por meninos, ela não consegue se enxergar tendo um caso tão cedo. Como sempre apontou, sua vontade era sempre de ser “a noite da aventura”, dona de seu próprio nariz.
A química entre Anne e Gilbert sempre esteve presente, mas foi só quando eles ganharam maturidade e estabeleceram uma relação pautada em cumplicidade, igualdade e amizade, que eles perceberam que podia existir algo mais ali.
O relacionamento dos dois é muito satisfatório de acompanhar não só porque eles são muito bons juntos, mas também porque existe uma troca genuína de sentimentos positivos entre eles.
A admiração de Gilbert por Anne, e o fato de que o menino provou mais de uma vez estar lá por ela, dando apoio quando ela mais precisa, é algo realmente incrível de acompanhar.
Anne perdeu sua maior competição na escola quando seu pai morreu e Gilbert ficou órfão como ela. Antes de assumir as responsabilidades em suas propriedades, algo que ele nem tinha certeza de que jamais desejou, ele saiu para ver se poderia trabalhar em um navio a vapor e se encontrar.
Pouco antes disso acontecer, ele e Anne declararam trégua à rivalidade.
